Regilaulude laulmise kohta keskajast kirjalikke andmeid palju ei ole. Laulmist ja itkemist on mainitud kroonikates seoses eestlaste sõja- ja matmiskommetega. Eesti jutustavatesse regilauludesse on arvatavasti juba hiliskeskajal lisandunud Lääne-Euroopa ballaaditraditsiooniga seonduv kihistus. See kujunes välja keskajal Prantsuse õukondades ja linnades ning levis üle kogu Euroopa. Võrreldes regilauludega esindavad ballaadid individualistlikumat maailmanägemist, kajastades enamasti kõrgklassiga seotud tõestisündinud lugusid. Lääne-Euroopa ballaaditraditsiooni mõjud võivad olla meieni jõudnud Skandinaavia, Venemaa või siia asunud sakslaste vahendusel. Ballaadlikes regilauludes esineb žanrile iseloomulik dialoogiline väljenduslaad ning tegelasi nimetatakse regilaulule ebatüüpiliselt pärisnimedega (vt. jn 1a, b).
Kristlikud motiivid Jeesusest ja Maarjast ning pühakute tegemistest on kodunenud eelkõige seto laulutraditsioonis, kus rahvapärase kristluse elemente on kujundanud eelkõige kokkupuuted naabruses elanud venelastega. Kristlikke motiive ja teemasid leidub regilauludes ka mujal Eestis, kuid märksa harvemini. Valdavalt on regilaulud jäänud kuni nende kasutuse lõpuni seotuks eelkristlike tavade, uskumussüsteemi ja mõtteviisiga. Seevastu loitsupärimus, mille vanem kihistus on samuti regivärsiline, on integreerinud endasse rohkesti kristlikke elemente, mis suuresti lähtuvad saksa keskaegsest loitsutraditsioonist. Kristlikud loitsud on meieni jõudnud enamasti teiste rahvaste – sakslaste, venelaste, lätlaste – suulise traditsiooni kaudu. Kohati sisaldavad loitsutekstid ka originaalseid ladina-, saksa- või ka venekeelseid vormeleid, millel usuti olevat ravitoime.
13.–14. sajandist pärinevad esimesed andmed rahvusvaheliselt levinud parmupillist (jn 2) ja luust vilepillist (jn 3) Eestis. Arvatakse, et samal perioodil jõudis siia ka torupill, mis järgneva paari-kolmesaja aasta jooksul sai eestlaste üheks tähtsamaks rituaalse ja meelelahutusmuusika pilliks. Rootsi sisserändajad tõid saartele ja Lääne-Eesti rannikule mitmeid Skandinaavia ja laiemalt Euroopa kultuurinähtusi. Rannarootslaste talharpat, nn hiiu või rootsi kannelt (jn 4), hakkasid aja jooksul mängima ka nende naabruses elavad eestlased.
Keskaegse Skandinaavia ja Lääne-Euroopa mõjusid võib oletada nii eesti vanemates voor- ja ringtantsudes kui regivärsilise lauluga sõõr- ja voormängudes. mille üheks elemendiks on improviseeritud etendus ja mida on seostatud jõuluaegse mängutubade traditsiooniga. Viimasel on ilmselt väga vanad juured, ent kombe väljakujunemist keskaja Eestis võis mõjutada vastav saksa traditsioon (saksa k. Spielhaus). Regilaulude tantsulistele liikumistele võisid avaldada mõju Lääne-Euroopas levinud Vahemere juurtega laulutantsud, Setomaal ka idaslaavi laulutantsu (horovodi) traditsioon.