Eesti keskajaks nimetatakse traditsiooniliselt perioodi 1200–1550, mis Euroopa üldise ajaloo kontekstis vastab hiliskeskajale ja varauusaja algusele. 13. sajandi esimestel kümnenditel vallutati maa ristisõdijate, Mõõgavendade (hiljem Saksa) ordu ja Taani kuninga poolt ning siin loodi keskaegsed riigid: Taani kuninga Eestimaa hertsogkond (kuni 1346), Tartu ja Saare-Lääne piiskopkonnad ning Saksa ordu territoorium. Eesti ja Läti ala üheskoos nimetati Liivimaaks. Liivimaal rajati katoliku kiriku institutsioonid. Siin kujunesid linnad ja alevid, ehitati kivilinnused, rajati kirikute ja kabelite võrk. Kujunes uus ühiskondlik eliit, mis kujunes tooniandvalt Saksamaalt sisse rännanud inimestest. See kõik tähendas põhjalikke muudatusi kogu maa elukorralduses, mille puhul küll nii mõnigi kord jääb õhku rippuma küsimus, mis oli vallutuse otsene tagajärg, mis kaasaminek üldise arenguga Põhja-Euroopas. 13. sajandi jooksul alguse saanud poliitiline korraldus püsis üldjoontes kuni Vene-Liivimaa sõja algusaastateni 1558–1561, samas võib ka siin regioonis näha 15.–16. sajandi vahetuse paiku sotsiaalseid ja majanduslikke muutusi, mis lubavad rääkida Eesti varauusaja algusest.
Oluline muutus 13. sajandil oli ka kirjutamise ja kirjaliku asjaajamise algus. Alates keskajast on uurijate käsutuses üha kasvavas mahus kirjalikke allikaid, mis võimaldavad teadlasil jõuda varasema ajaperioodiga võrreldes palju lähemale isikutele, nähtustele, sündmustele ja täpsetele daatumitele. Kuid kirjalikud allikad ei kajasta kogu ühiskonda võrdselt: nad dokumenteerivad linna paremini kui maad, ühiskonna eliiti paremini kui rahvastiku enamust.
Kultuuriliselt ja ka inimeste liikumisteede osas liitus Liivimaa 13.–16. sajandil kogu Põhja-Euroopat hõlmanud regiooniga, mida ühendasid hansakaubandus ja keskalamsaksa suhtluskeel. See integratsioon oli sotsiaalselt diferentseeritud, toimudes väga tugevasti linnade eliidi, aga samuti aadli ja vaimulikkonna tasemel, ning jõudes järk-järgult sajandite jooksul talupoegadeni. Eriti tihedaks kujunes läbikäimine põhjapoolse Saksamaaga, samuti Skandinaavia ja Madalmaadega. Kaubandussidemed ühendasid maad Loode-Vene aladega, katoliku kiriku organisatsioon Lõuna-Euroopaga.
